Моносахариды_являются_фруктоза_рибоза_лактоза_мальтоза

Моносахариды

Моносахариды (от греческого monos: единственный, sacchar: сахар), — органические соединения, одна из основных групп углеводов; самая простая форма сахара; являются обычно бесцветными, растворимыми в воде, прозрачными твердыми веществами. Некоторые моносахариды обладают сладким вкусом. Моносахариды — стандартные блоки, из которых синтезируются дисахариды (такие, как сахароза, мальтоза, лактоза), олигосахариды и полисахариды (такие, как целлюлоза и крахмал), содержат гидроксильные группы и альдегидную (альдозы) или кетогруппу (кетозы). Каждый углеродный атом, с которым соединена гидроксильная группа (за исключением первого и последнего), является хиральным, что дает начало многим изомерным формам. Например, галактоза и глюкоза — альдогексозы, но имеют различные химические и физические свойства. Моносахариды представляют собой производные многоатомных спиртов, содержащие карбонильную группу — альдегидную или кетонную [1] .

Виды моносахаридов

Моносахариды подразделяют на триозы, тетрозы, пентозы, гексозы и т. д. (3, 4, 5, 6 и т. д. атомов углерода в цепи); природные моносахариды с углеродной цепью, содержащей более 9 атомов углерода, не обнаружены. Моносахариды, содержащие 5-членный цикл, называются фуранозами, 6-членный — пиранозами.

Изомерия

Для моносахаридов, содержащих n асимметричных атомов углерода, возможно существование 2n стереоизомеров (см. Изомерия).

Классификация моносахаридов

Не все следующие монозы найдены в природе, некоторые были синтезированы:

Альдоза

Альдотриоза	глицеральдегид (глицераль)
Альдотетрозы	эритроза				треоза
Альдопентозы	рибоза		арабиноза		ксилоза		ликсоза
Альдогексозы	аллоза	альтроза	глюкоза	манноза	гулоза	идоза	галактоза	талоза

Кетозы

кетотриоза	диоксиацетон
кетотетрозы	эритрулоза
кетопентозы	рибулоза		ксилулоза
кетогексозы	псикоза	фруктоза	сорбоза	тагатоза

Моносахариды с более длинными цепями известны, например кетогепсозы, маногептулоза и седогептулоза.

Химические свойства

Моносахариды вступают в химические реакции, свойственные карбонильной и гидроксильной группам. Характерная особенность моносахаридов — способность существовать в открытой (ациклической) и циклической формах и давать производные каждой из форм. Большинство моноз циклизуются в водном растворе с образованием гемиацеталей или гемикеталей (в зависимости от того, являются ли они альдозами или кетозами) между спиртом и карбонильной группой того же самого сахара. Глюкоза, например, легко образует полуацетали, соединяя свои своим С1 и О5, чтобы сформировать 6-членное кольцо, названное пиранозид. Та же самая реакция может иметь место между С1 и О4, чтобы сформировать 5-членное фуранозид.

Моносахариды в природе

Моносахариды входят в состав сложных углеводов (гликозиды, олигосахариды, полисахариды) и смешанных углеводсодержащих биополимеров (гликопротеиды, гликолипиды и др.). При этом моносахариды связаны друг с другом и с неуглеводной частью молекулы гликозидными связями. При гидролизе под действием кислот или ферментов эти связи могут рваться с высвобождением моносахаридов. В природе свободные моносахариды, за исключением D-глюкозы и D-фруктозы, встречаются редко. Биосинтез моносахаридов из углекислого газа и воды происходит в растениях (см. Фотосинтез); с участием активированных производных моносахаридов — нуклеозиддифосфатсахаров — происходит, как правило, биосинтез сложных углеводов. Распад моносахаридов в организме (например, спиртовое брожение, гликолиз) сопровождается выделением энергии.

Применение

Некоторые свободные моносахариды и их производные (например, глюкоза, фруктоза и её дифосфат и др.) используются в пищевой промышленности и медицине.

Примечания

Ссылки

Источник

Моносахариды

Из этой статьи вы узнаете определение, классификацию, строение и свойства моносахаридов, а также как эти вещества применяются при изготовлении хорошо знакомых нам продуктов — от газировки до лекарств.

· Обновлено 25 октября 2022

Что такое моносахариды

Моносахариды — это простейшие углеводы. Углеводами, в свою очередь, называют органические соединения, которые состоят из углерода, водорода и кислорода.

Если судить по названию углеводов, они должны состоять из угля и воды и иметь общую формулу C_x(H₂O)_y. Однако из всякого правила есть исключения. Например, дезоксирибоза является моносахаридом и имеет формулу C₅H₁₀O₄, а муравьиный альдегид CH₂O и уксусная кислота C₂H₄O₂ вовсе не моносахариды, хотя подходят под общую формулу. Дело в том, что состав первых изученных углеводов точно подходил под общую формулу — отсюда название «углевод», которое закрепилось за этим классом веществ и используется по сей день.

Занятия где и когда удобно, 10+ кружков на выбор, никакого стресса с домашками и нудных родительских собраний

Классификация моносахаридов

По наличию функциональной группы

Моносахариды — это бифункциональные соединения, поэтому их можно разделить по наличию функциональной группы на следующие виды:

Так, глюкоза является альдегидоспиртом, или альдозой, а фруктоза,— типичный представитель кетозы, или кетоспирта.

По числу атомов углерода

По числу атомов углерода моносахариды делятся на:

• тетрозы (эритроза, треоза и эритрулоза);
• пентозы (рибоза, дезоксирибоза и арабиноза);
• гексозы (глюкоза, фруктоза и галактоза).

Если мы объединим два вида классификаций, то глюкоза будет альдогексозой, а фруктоза — кетогексозой.

Формулы моносахаридов

Для изображения структуры моносахаридов используют проекционные формулы Фишера и перспективные формулы Хеуорса.

Формулы Фишера

Такой метод изображения моносахаридов отличается простотой написания. Углеродная цепь располагается вдоль вертикальной линии, альдегидная группа всегда располагается сверху формулы, а атомы водорода и гидроксильные группы располагаются по обе стороны углеродной цепи в соответствии со своим пространственным положением относительно атома углерода. Однако у этой записи есть и недостаток — неточность в реальном изображении геометрии молекулы.

Формулы Хеуорса

Английский химик Холтер Норман Хеуорс предложил рассматривать моносахариды как производные фурана и пирана, где фуранозы — это пятичленные циклы, а пиранозы — шестичленные:

Оба варианта изображения моносахаридов взаимозаменяемы. Так, из формулы Фишера можно перейти в формулу Хеуорса по алгоритму:

1. Записать формулу Фишера для нужного углевода и перевести ее в циклическую форму.
2. Нарисовать необходимый 5- или 6-членный цикл. Атом кислорода должен располагаться в правом верхнем углу, нумерация атомов углерода происходит по часовой стрелке.
3. Расположить заместители согласно их месту в проекции Фишера: если заместители стоят по правую сторону, то в формуле Хеуорса они будут снизу от плоскости цикла, а если заместители стоят по левую сторону — сверху от плоскости цикла.

Если в полученной формуле Хеуорса полуацетальный гидроксил (—OH) и концевая (—CH₂OH) располагаются по разные стороны кольца, то это α-углевод, если по одну сторону — это β-углевод.

Номенклатура моносахаридов

Альдозы, или альдегидоспирты, называют исключительно тривиальными названиями. С кетозами, или кетоспиртами, дела обстоят иначе. Название кетозы формируется из корня альдозы с добавлением суффикса -ул-. Например, рибоза — это альдоза, а рибулоза — уже кетоза. Также для кетоз характерны тривиальные названия, например «фруктоза».

Изомерия моносахаридов

Для моносахаридов характерны межклассовая, оптическая изомерия и таутомерия. Рассмотрим все виды на примерах.

Межклассовая изомерия

Альдозы и кетозы являются межклассовыми изомерами, типичные представители — глюкоза (альдоза) и фруктоза (кетоза).

Оптическая изомерия

Для этого вида изомерии важно наличие хирального атома углерода, то есть такого, у которого 4 разных заместителя. Различают два вида изомеров:

• D-изомер — изомер, у которого гидроксильная группа у асимметрического атома расположена справа от основной цепи;
• L-изомер — изомер, у которого гидроксильная группа у асимметрического атома расположена слева от основной цепи.

С ростом числа асимметрических центров число пространственных изомеров возрастает. Каждый новый асимметрический центр вдвое увеличивает число возможных изомеров.

Таутомерия моносахаридов

Таутомерия — это явление обратимой изомерии, при которой два изомера или более легко переходят друг в друга. Она характерна для всех моносахаридов. Рассмотрим таутомерию моносахаридов на примере рибозы и глюкозы:

Физические свойства моносахаридов

Моносахариды — кристаллические вещества без цвета, растворимые в воде. Некоторые из моносахаридов имеют сладкий вкус. Ряд увеличения сладости моносахаридов: глюкоза сахароза фруктоза.

Химические свойства моносахаридов

Рассмотрим химические свойства моносахаридов на примере глюкозы — представителя альдоз.

Реакция серебряного зеркала

Окисление под действием гидроксида меди (II)

Эта и предыдущая реакции являются качественными реакциями на альдегидную группу.

Окисление под действием азотной кислоты

Восстановление глюкозы

Специфические свойства глюкозы

Спиртовое брожение с получением этанола

Молочнокислое брожение с получением молочной кислоты

Маслянокислое брожение с получением масляной кислоты

Химические свойства фруктозы аналогичны свойствам многоатомных спиртов, но для нее не характерны качественные реакции на альдегидную группу, в отличие от глюкозы, поскольку фруктоза является кетоспиртом.

Применение и функции моносахаридов в организме

Глюкоза — ценное питательное вещество, а также обязательный компонент крови и тканей животных и источник энергии для клеточных реакций. При ее окислении в тканях высвобождается энергия, необходимая для нормальной жизнедеятельности организма.

Глюкозу используют в медицине для приготовления различных препаратов, в том числе при истощении организма. Она имеет широкое применение в кондитерском деле, используется для синтеза ряда производных сахаров, а также в производстве зеркал и елочных игрушек.

Фруктоза используется как подсластитель. Поскольку она более сладкая, чем глюкоза, для придания сладости ее требуется меньше, поэтому фруктозу применяют в низкокалорийной пище. К тому же фруктоза способна усиливать вкус фруктов. Фруктоза широко применяется в газированных, спортивных и низкокалорийных напитках, замороженных десертах, выпечке, консервированных фруктах, шоколаде, конфетах и молочных продуктах.

Вопросы для самопроверки

1. Прочитайте суждения и выберите правильный ответ.

A. Проекционные формулы Фишера более точно отражают геометрию моносахаридов.

Б. Фуранозы — это пятичленные циклы, пиранозы — это шестичленные циклы.

1. Верно только А
2. Верно только Б
3. Оба утверждения верны
4. Оба утверждения неверны

2. Напишите уравнение взаимодействия глюкозы с гидроксидом меди (II) и выберите признак реакции.

1. Ярко-красный осадок
2. Серебряный налет на стенках пробирки
3. Ярко-синий раствор
4. Газ

3. Сколько гидроксильных групп в циклической форме рибозы?

α-фруктоза и β-фруктоза — это…

1. Гомологи
2. Межклассовые изомеры
3. Структурные изомеры
4. Оптические изомеры

5. Напишите уравнение взаимодействия глюкозы с аммиачным раствором оксида серебра и выберите признак реакции.

1. Ярко-красный осадок
2. Серебряный налет на стенках пробирки
3. Ярко-синий раствор
4. Газ

Еще больше заданий в интерактивном формате с автоматической проверкой — на онлайн-курсах по химии в школе для детей и подростков Skysmart.

Ответы

Бесплатный курс для современных мам и пап от детского психолога Екатерины Мурашовой. Запишитесь и участвуйте в розыгрыше 8 уроков

Источник