Глюкоза_галактоза_манноза_фруктоза_рибоза_дезоксирибоза_ксилоза

Моносахариды. Отдельные представители

Моносахариды (монозы) классифицируют по количеству атомов углерода и по характеру карбонильной группы.

По количеству атомов углерода различают: триозы – сахара с тремя атомами углерода, тетрозы – с четырьмя, пентозы – с пятью, гексозы – с шестью и т.д. Сахара, содержащие семь и более атомов углерода, называют высшими сахарами.

Моносахариды, содержащие альдегидную группу, называют альдозами, кетонную – кетозами. Часто эти названия объединяют, чтобы одновременно показать и число углеродных атомов, и характер карбонильной группы. Например: глюкоза является альдогексозой, а фруктоза – кетогексозой, простейшей альдотриозой является глицериновый альдегид, а простейшей кетотриозой – дигидроксиацетон:

Вопросы, связанные со строением моносахаридов, таутомерией, оптической активностью, рассмотрены в курсе «Органическая химия», кроме того, см. методические указания «Химия и биохимия углеводов». Раздел I. Химия моносахаридов.

Наиболее широко распространены в природе гексозы и пентозы. Среди пентоз набольшую роль играют арабиноза, ксилоза, рибоза и дезоксирибоза.

Ксилоза и арабиноза встречаются в растениях в свободном виде, но содержатся в них, главным образом, в виде высокомолекулярных полисахаридов, называемых пентозанами.

L-арабиноза широко распространена в растениях в качестве составной части слизей, гумми, пектиновых веществ и гемицеллюлоз. Арабинозу получают путем гидролиза вишневого клея или свекольного жома. Удельное вращение водных растворов арабинозы после окончания мутаротации +104,5°С, она не сбраживается дрожжами.

Входит в состав многих растительных слизей, гумми и гемицеллюлоз. Образуется при кислотном гидролизе отрубей, соломы, древесины, хлопковой шелухи. Для кондитерской промышленности ксилозу получают в довольно значительных количествах путем кислотного гидролиза кукурузных кочерыжек. Обычными дрожжами ксилоза не сбраживается. Удельное вращение водных растворов после окончания мутаротации +18,8°С. При восстановлении ксилоза дает многоатомный спирт ксилит, его используют вместо сахара в питании больных сахарным диабетом.

Д — рибоза

Д-рибоза и Д-2-дезоксирибоза входят в состав нуклеиновых кислот, нуклеотидов. Производное рибозы – спирт рибит – является составной частью некоторых витаминов и ферментов.

Важнейшими и широко представленными в природе гексозами являются глюкоза, фруктоза, галактоза, манноза.

В свободном виде Д-глюкоза содержится в зеленых частях растений, семенах, различных фруктах и ягодах, меде. Входит в состав крахмала, клетчатки, гемицеллюлоз, гликогена, декстринов, сахарозы, мальтозы, рафинозы, многих глюкозидов.

Глюкозу в больших количествах получают путем кислотного гидролиза картофельного или кукурузного крахмала, при этом глюкоза составляет основную массу патоки, широко применяемой в кондитерском производстве. Глюкоза хорошо сбраживается дрожжами. В водных растворах имеет удельное вращение +52,5°С.

Д-фруктоза содержится во всех зеленых растениях, в нектаре цветов, меде. Особенно ее много в плодах, поэтому ее второе название – плодовый сахар. Фруктоза гораздо слаще других сахаров. В виде Д-фруктофуранозы входит в состав сахарозы, а также высокомолекулярных полисахаридов, образующих при гидролизе фруктозу. Эти полисахариды, получившие название полифруктозидов, встречаются в значительных количествах во многих растениях, особенно семейства сложноцветных: цикорий, земляная груша, кок-сагыз и др. Наиболее известен инулин, накапливающийся в качестве запасного углевода в клубнях земляной груши.

Сбраживается дрожжами. Удельное вращение водного, равновесного раствора –92,4°С.

Д-галактоза встречается в качестве составной части некоторых дисахаридов – лактозы (молочного сахара), мелибиозы и содержащегося в растениях трисахарида – рафинозы. Входит в состав многих высокомолекулярных полисахаридов: употребляемого в кондитерской промышленности агар-агара, различных гумми и слизей, а так же гемицеллюлоз.

Галактоза сбраживается лишь так называемыми «лактозными дрожжами». Удельное вращение водных растворов +80,2°С.

Д-манноза в растениях встречается в виде составной части различных высокомолекулярных полисахаридов – слизей и гемицеллюлоз. Маннозу обычно получают путем кислотного гидролиза гемицеллюлоз. Удельное вращение водных растворов +14,2°С. Сбраживается дрожжами.

Понравилась статья? Добавь ее в закладку (CTRL+D) и не забудь поделиться с друзьями:

Источник

Какие вещества относятся к моносахаридам? Классификация и представители

Моносахариды (монозы) имеют огромное значение в природе. Самыми распространенными моносахаридами являются глюкоза, фруктоза, галактоза. Моносахариды по химическому строению относятся к углеводам, не подвергающимся гидролизу. Все монозы содержат несколько гидроксильных и одну карбонильную группу.

Классификация моносахаридов по количеству атомов углерода

К моносахаридам относятся соединения, содержащие от 3 до 8 углеродных атомов. По числу атомов углерода в своем составе они делятся так:

• триозы (два представителя — глицериновый альдегид и диоксиацетон);
• тетрозы (три представителя — эритрулоза, эритроза и треоза);
• пентозы (например, рибоза, арабиноза, ксилоза);
• гексозы (например, глюкоза, галактоза, фруктоза);
• гептозы (например, манногептулоза);
• октозы (например, глюкооктоза).

Моносахариды, содержащие больше 8 атомов углерода, в природе не встречаются.

Классификация моносахаридов по функциональным группам

К моносахаридам относятся многоатомные альдегидо- или кетоспирты, то есть они содержат несколько гидроксильных групп и одну из двух функциональных групп — кето- или альдегидную. Если в состав монозы входит альдегидная группа, ее называют альдозой, если кетонная – кетозой.

Например, к моносахаридам относится углевод, состоящий из 6 углеродных атомов – гексоза, он бывает в виде двух структурных изомеров – альдогексозы и кетогексозы. Первый из них известен под названием глюкоза, второй – фруктоза.

Среди моноз в природе более распространены альдопентозы и альдогексозы, то есть соединения из пяти или шести углеродных атомов, содержащие альдегидную группу.

Классификация моносахаридов по генетическому ряду (D, L)

Все моносахариды содержат асимметричные атомы – атомы углерода, связанные с четырьмя разными заместителями. В структурных формулах такие атомы обычно отмечают звездочкой. Наличие асимметрических атомов в веществе обуславливает пространственную изомерию, то есть разное расположение в пространстве групп –ОН и –Н относительно углеродной цепи.

Например, простейший представитель моноз глицериновый альдегид имеет один асимметрический атом углерода и может находиться в виде двух пространственных изомеров. У одного из них группа –ОН расположена справа от углеродной цепи и его навали D-глицериновый альдегид (от лат. dexter – правый). У другого группа –ОН расположена слева и его называют L-глицериновым альдегидом (от лат. leaves — левый).

Все пространственные изомеры моносахаридов также делят на D- и L. Для определения, к какому генетическому ряду относится моносахарид, его пространственное строение сравнивают со строением глицеринового альдегида. Значение имеет конфигурация последнего, считая от альдегидной группы, асимметрического атома углерода.

Если группы –ОН и –Н расположены здесь так же, как у D-глицеринового альдегида, этот моносахарид относят к D-генетическому ряду, если они расположены, как у L-глицеральдегида — то к L-ряду. Подавляющее большинство встречающихся в природе сахаридов относится к D-генетическому ряду.

Количество пространственных изомеров считают по формуле Фишера: N=2 n , где n — количество асимметрических атомов углерода.

Моносахариды-пентозы

К моносахаридам относятся кетопентозы и альдопентозы. Альдопетозы имеют три асимметрических атома, поэтому существуют в виде восьми пространственных изомеров: D-рибоза и L-рибоза, D-арабиноза и L-арабиноза, D-ксилоза и L-ксилоза, D-ликсоза и L-ликсоза.

У кетопентоз кетонная группа может располагаться у второго или третьего атома углерода. 2-кетопентозы имеют два асимметрических атома углерода, поэтому имеют четыре изомера: D-рибулоза и L-рибулоза, D-ксилулоза и L-ксилулоза. 3-кетопентозы имеют один асимметрический атом углерода и два пространственных изомера: син-3-кетопентоза и анти-3-кетопентоза.

Важнейшими пентозами являются дезоксирибоза и рибоза, относящиеся к моносахаридам, входящим в состав нуклеиновых кислот. В природе также часто встречается D-ксилоза (древесный сахар), которая входит в состав полисахаридов-пентозанов, и L-арабиноза, входящая в состав гемицеллюлоз.

Моносахариды-гексозы

Гексозы из всех моносахаридов наиболее распространены в природе. Например, самый распространенный углевод — глюкоза — относится к моносахаридам гексозам. Они встречаются и в растительных и в животных клетках, как в свободном виде, так и в связанном в составе полисахаридов. Например, глюкоза входит в состав лактозы — молочного сахара, сахарозы и полисахаридов — крахмала, целлюлозы и гликогена. Глюкоза имеет исключительное значение в природе.

Гексозы, как и остальные моносахариды, делят на альдозы и кетозы. Из альдогексоз наиболее известны глюкоза, манноза и галактоза. На изображении представлены альдогексозы D-генетического ряда.

Самым известным представителем кетогексоз является фруктоза (плодовый сахар). Ее особенность — это возможность поступать в клетки организма человека без участия инсулина. На изображении представлены кетогексозы D-генетического ряда.

Источник